Město v podhůří Žďárských vrchů na západní Moravě se stalo cílem Masarykových cest dvakrát. Poprvé v roce 1906 v rámci připomínání padesátého výročí smrti Karla Havlíčka Borovského. Pozvání zprostředkoval ing. Jaroslav Janáček z Krucemburku, kde Masaryk nakonec strávil s rodinou celé léto. Odsud postupně vyjížděl do různých okolních měst a městeček přednášet o Havlíčku Borovském. Přednášel v Chrudimi, Hlinsku, Pardubicích, Borové, Žďáru nad Sázavou, Skutči, Novém Městě na Moravě, Velkém Meziříčí, Chotěboři a Přibyslavi. Cestoval s manželkou Charlotou a dcerou Olgou. Svůj byt jim v Novém Městě nabídnul k přenocování profesor zdejší reálky a Masarykův žák Inocenc Arnošt Bláha. V Novém Městě na Moravě přednášel na „táboru lidu“ 19. srpna před katolickým domem, kam se podle vzpomínek dostavilo přes dva tisíce lidí. Tábor lidu zahájil o 16.00 Karel Sáblík. Přivítal profesora Masaryka a poté zapěl mužský sbor „Chorál Čechů“. Když se Masaryk ve své přednášce dostal ke Kutnohorským epištolám, ozvala se početná skupina příznivců klerikálního tábora a za hlasitého pokřiku hanba Kutnohorským epištolám, hanba Havlíčkovi zvedali nad hlavy ruce s holemi a hrozili Masarykovi. Toho to nevyvedlo z míry. Počkal, až odezní největší protesty a pokračoval ve výkladu.
Druhá návštěva byla mnohem okázalejší a slavnostnější. Masaryk už jako prezident zavítal do města 17. června 1928. Před městem čekala na prezidenta selská jízda, po celé cestě na náměstí stály špalíry mávajícího lidu. Na tribuně u katolického kostela čekali na prezidenta zástupci města, církve i spolků. Radostnou atmosféru dotvářela děvčata v krojích, děti a mládež.
Prezidentův doprovod tvořili jeho dcera Alice, náměstek předsedy vlády Jan Šrámek, ministr vnitra Jan Černý, zemský viceprezident Bedřich Remeš a zemský hejtman Ladislav Pluhař. Ve městě bylo instalováno pět slavobrán dle návrhu malíře Aloise Podlouckého, profesora zdejší reálky. Na výzdobu přispěl darem 10 000 korun i novoměstský velkostatek. Při příjezdu prezidentského vozu Praga Grand o půl jedné po poledni zahrála horácká hudba slavnostní fanfáru z opery Libuše. Prezidenta s doprovodem přivítal starosta Nového Města Rudolf Litochleb a Josef Boháček, předseda okresního starostovského sboru.
Následoval projev legionáře a učitele Augustina Kubíka z Nového Města na Moravě, který prezidenta uvítal za učitele okresu i jako předseda místní Jednoty Československé obce legionářské. Za studenty promluvil žák státní reálky Jan Toman a na závěr za školní děti oslovila prezidenta žákyně měšťanky Věra Šteflová.
Po uvítání následoval slavností oběd v místní sokolovně. Slavnostního oběda se účastnilo padesát osm osob: prezident s doprovodem, členové Národního shromáždění, úřadů, korporací a významné osobnosti kraje. Hlavním chodem prezidentského menu byl pstruh v rosolu a srnčí hřbet s brusinkami. Jako dezert se servíroval čokoládový nákyp, pak sýry, ovoce a černá káva. Po obědě byl prezident obdarován obrazem akademického malíře Josefa Jambora znázorňujícím pohled na Českomoravskou vysočinu z Harusova kopce. O půl třetí odpoledne se prezidentův průvod vydal směrem na Žďár.
Paměť na T. G. Masaryka byla v Novém Městě kultivována i ve veřejném prostoru. Základní kámen pomníku prezidenta Masaryka byl slavnostně položen týden před jeho oficiální návštěvou 10. června 1928. Odhalen byl pak následně v říjnu stejného roku při oslavách desátého výročí existence Československa. Pomník dal postavit zvláštní odbor, který se pro tuto příležitost na podzim roku 1927 ustavil při Štursově obci, v jeho čele stanul ředitel obecné a měšťanské školy Antonín Málek. Odbor vypsal veřejnou sbírku, která díky velkému zájmu veřejnosti již v únoru roku 1928 dosáhla potřebné částky k realizaci pomníku. Rodina Jana Štursy dala svolení k odlití poprsí prezidenta podle Štursovy sochy v poslanecké sněmovně. Odlití bronzové sochy bylo zadáno firmě Karel Barták z Prahy, dvoumetrový žulový podstavec dodala firma Jiří Matula z Hlinska, podstavec a úpravu místa před školní budovou na Vratislavově náměstí navrhl architekt Stanislav Sochor z Brna a pamětní listinu vloženou do základního kamene vytvořil akademický malíř Karel Němec. Samotná slavnost byla zahájena průvodem od nádraží Masarykovou ulicí k pomníku. U pomníku stála čestná stráž složená ze čtyř legionářů s puškami a dvou sokolů s rapíry. Hlavním řečníkem při slavnosti byl bývalý profesor zdejší reálky František Sekanina.
Na svém původním místě vydržela Masarykova busta jenom dvanáct let, následně musela být odstraněna. Štěstím se jí podařilo uniknout roztavení. V červnu 1945 ji v Praze v přístavišti na Maninách objevil evangelický farář Václav Kejř spolu se zvonem Vavřinec z katolického kostela a pamětní deskou s bustou Jana Štursy. Díky němu se všechny tři památky do města vrátily. V rámci výročí založení republiky 28. října 1947 byla busta znovu odhalena. Masarykova busta však nebyla postavena na stejné místo před školní budovu, ale o kousek dál před knihkupectví Františka Fialy. Do základů byly vloženy původní pamětní listiny i listina nová z pera městského kronikáře Josefa Mikulce, graficky upravená Jiřím Šebkem.
V roce 1960 proběhly velkolepé oslavy 60. výročí narození zdejšího rodáka JUDr. Ivana Sekaniny, obhájce meziválečných dělníků a komunistů, setrvání Masarykova pomníku na přejmenovaném náměstí nebylo žádoucí a busta T. G. Masaryka putovala do Horáckého muzea.
K navrácení pomníku došlo v roce 1968 během oslav výročí vzniku Československé republiky. K oslavám vzniku republiky se připojili i žáci I. základní devítileté školy a střední všeobecně vzdělávací školy, kteří zasadili v botanické zahradě školy lípu Svobody. Do jejích kořenů vložili láhev s pamětním zápisem, ve kterém byla i tato slova: „Vzpomínajíce tohoto významného výročí naší republiky chceme po tragických událostech srpna r. 1968 ještě upřímněji slíbit věrnost ideálům svobody, z nichž se naše republika zrodila a které nechceme ani v dalších letech i v celém našem životě opustit.“ Masarykova busta vydržela před budovou školy do 15. dubna 1982, kdy v noci znovu zmizela. Oficiálním vysvětlením byla plánovaná rekonstrukce celého náměstí. Busta byla umístěna do depozitu muzea.
Počtvrté se odhalovala busta prvního československého prezidenta T. G. Masaryka 29. dubna 1990 před školní budovou na tehdy ještě Sekaninově náměstí. Byl tak splněn jeden z prvních požadavků Občanského fóra. Jelikož nebyl včas nainstalován podstavec, nestihl se původně zvažovaný den Masarykových narozenin (7. březen). Do základů pomníku, u kterého stáli skauti čestnou stráž, byla v měděné schránce opět vložena původní pamětní listina z roku 1928 a také nová listina sepsaná městským kronikářem Miloslavem Dvořákem.
[zpracováno podle: Vít Křesadlo – Miroslav Kružík: Historický kalendář Nového Města na Moravě na léta 1918–1945, Nové Město na Moravě 2008; Kateřina Skalníková: 17. červen 1928: Prezident Tomáš Garrigue Masaryk na Horácku, Západní Morava, roč. 22, 2018, s. 69–100, fotografie: SOkA Žďár nad Sázavou]